एक यौगिक A में केवल कार्बन व हाइड्रोजन परमाणु उपस्थित हैं तथा उसका आणविक द्रव्यमान 72 है । यह प्रकाशक्लोरीनीकरण पर केवल एक मोनोक्लोरो तथा दो डाइक्लोरो-हाइड्रोकार्बनों का मिश्रण देता है । प्रारम्भिक यौगिक A तथा इसके क्लोरोनीकृत उत्पादों की संरचनाएँ ज्ञात कीजिए ।

Explanation

दिया गया यौगिक एक हाइड्रोकार्बन है तथा इसका अणुभार 72 है । चूँकि क्लोरीन के साथ क्रिया करने पर यह प्रतिस्थापन अभिक्रिया देता है अत: यह एक संतृप्त हाइड्रोकार्बन होगा तथा इसका सामान्य सूत्र `C_(n)H_(2n+2)` होगा । अतएव,
`(12 xx n) + 1(xx 2n + 2) = 72`
या n = 5
अत: यौगिक A पेन्टेन है तथा इसका अणुसूत्र `C_(5)H_(12)` है ।
A के प्रकाशक्लोरीनीकरण (photochlorination) पर एक मोनोक्लोरो तथा दो डाइक्लोरो व्युतपन्न प्राप्त होते हैं । अतएव A में उपस्थित सभी हाइड्रोजन परमाणु एकसमान होने चाहिए अर्थात A की संरचना सममितीय होनी चाहिए । अत: A निओपेन्टेन है तथा इसकी संरचना अग्र प्रकार है -
`{:(" "CH_(3)),(" |"),(CH_(3) - C- CH_(3)),(" |"),(" "CH_(3)),("2,2-डाइमेथिलप्रोपेन"),("(निओ पेन्टेन)"):}`
प्रकाश क्लोरीनीकरण पर यह एक एकल प्रतिस्थापित व्युतपन्न तथा दो द्विप्रतिस्थापित व्युतपन्न देगा ।
`{:(" "CH_(3)),(" |"),(CH_(3)-C-CH_(2)Cl),(" |"),(" "CH_(3)),("1-क्लोरो-2, 2-डाइमेथिलप्रोपेन"),(("मोनोक्लोरो व्युतपन्न")):}{:(" "CH_(3)" "CH_(3)),(" | |"),(CH_(3)-C- CH_(2)Cl" "CH_(3) - C -CHCl_(2)),(" | |"),(" "CH_(2)Cl" "CH_(3)),("1,3-डाइक्लोरो-2, 2-"" ""1,1-डाइक्लोरो-2, 2-"),(ubrace("डाइमेथिलप्रोपेन"" ""डाइमेथिलप्रोपेन")_(("डाइक्लोरो व्युतपन्न"))):}`