कोई कार्बनिक पदार्थ (A) (अणुसूत्र `C_(6)H_(12)O` ) टॉलन अभिकर्मक को अपचयित नहीं करता है। परन्तु 2, 4-डाइनाइट्रोफेनिलहाइड्राजीन के साथ क्रिस्टलीय पदार्थ बनाता है। यह आयोडोफाँर्मं परीक्षण देता है तथा क्लेमेन्शन अपचयन पर 2-मैथिलपेन्टेन देता हें। यौगिक (A) का संरचना सूत्र ज्ञात कीजिए।

Explanation

दिया गया यौगिक (A) 2, 4-डाइनाइट्रोफेनिलहाइड्राजीन के साथ क्रिस्टलीय यौगिक बनाता है। इसलिए, यह एक कार्बोनिल यौगिक होंगा। परन्तु यह ऐल्डिहाइड नहीं हो सकता है क्योंकि यह टॉलन अभिकर्मक का अपचयन नहीं करता है। चूंकि यह आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है इसलिए यह मेथिल कीटोन होगा। इसके अतिरिक्त कलेमैन्शन अपचयन पर यह 2-मेथिलपेन्टेन बनाता है। इसलिए यह `C_(2)` पर शाखित होगा। इस विवरण के आधार पर यौगिक (A) की निम्न संरचना होनी चाहिए-
`underset("4-methylpentan-2-one")(CH_(3)-overset(CH_(3)overset(|)(CH)-CH_(2)-overset(O)overset(||)C-CH_(3))`
इस संरचना की सहायता से दी गयी अभिक्रियाएँ निम्न प्रकार लिखी जा सकती है-

इसलिए यौगिक (A) ४-मैथिलपेन्टेन-२-ओन हैं|