अणुसूत्र `C_(3)H_(6)O` युक्त एक कार्बनिक यौगिक ( A) फेहलिंग विलयन के द्वारा ऑक्सीकृत हो जाता है तथा टॉलन अभिकर्मक के साथ रजत दर्पण देता है। (A) अपचयन पर `C_(3)H_(8)O` (B) देता है। हाइड्रोब्रोमिक अम्ल की क्रिया के पश्चात् मैग्नीशियम के साथ गर्म करने पर (B) एक अन्य यौगिक (C) देता है, जो ऐथिलीन ऑक्साइड के साथ क्रिया करके `C_(5)H_(12)O` (D) देता है। यौगिक ( D ) ऑक्सीकरण पर `C_(5)H_(10)O_(2)` (E) देता है। यौगिक (A) से (E) तक की पहचान कीजिए ।

Answer

`CH_(3)CH_(2)CHO,CH_(3)CH_(2)CH_(2)OH,CH_(3)CH_(2)CH_(2)MgBr,CH_(3)CH_(2)CH_(2)CH_(2)CH_(2)OH,CH_(3)CH_(2)CH_(2)CH_(2)COOH`

Explanation

यौगिक (A) एक ऐल्डिहाइड होना चाहिए क्योंकि यह रजत दर्पण परीक्षण देता है। अत: (A) की सम्भावित संरचना `CH_(3)CH_(2)CHO` (प्रोपेनल) होनी चाहिए। दी गयी अभिक्रियाओं के आधार पर यौगिक (A) से (E) तक की पहचान निम्न प्रकार की जा सकती है -
`underset("(A)")underset("प्रोपेनल" (C_(3)H_(6)O))(CH_(3)CH_(2)CHO)underset("अपचयन")overset(2H)tounderset("(B)")underset("प्रोपेन -1-ऑल"(C_(3)H_(8)O))(CH_(3)CH_(2)CH_(2)OH)`
`underset("(B)")underset("प्रोपेन-1-ऑल")(CH_(3)CH_(2)CH_(2)OH)overset("HBr")toCH_(3)CH_(2)CH_(2)Br`
`overset(Mg)tounderset("(C)")underset("प्रोपिल मैग्नीशियम ब्रोमाइड")(CH_(3)CH_(2)CH_(2)MgBr)`

`underset("(D)")underset("पेण्टेन-1-ऑल"(C_(5)H_(12)O))(CH_(3)CH_(2)CH_(2)CH_(2)COOH)overset(O)tounderset("(E)")underset("पेण्टेनोइक अम्ल"(C_(5)H_(10)O_(2)))(CH_(3)CH_(2)CH_(2)CH_(2)COOH)`