एक कार्बनिक यौगिक (A) ऐथिल ऐल्कोहॉल के साथ क्रिया करके एक कार्बाक्सिलिक अम्ल (B) तथा एक यौगिक (C) देता है। यौगिक (C) अम्ल की उपस्थिति में जल-अपघटन पर यौगिक (B) तथा (D) दे्ता है। योगिक (D) के `KMnO_(4)` के साथ ऑक्सीकरण पर भी यौगिक (B) प्राप्त होता है, (B) को `Ca(OH)_(2)` के साथ गर्म करने पर यौगिक (E), अणुसूत्र `C_(3)H_(6)O` प्राप्त होता है। यौगिक (E) टॉलन परीक्षण नहीं देता है तथा फेहलिंग विलयन को अपचयित नहीं करता है परन्तु एक 2, 4-डाइनाइट्रोफैनिल हाइड्राजोन बनाता है। यौगिक ( A), (B), (C), (D) तथा (E) को ज्ञात कीजिए।

Answer

`(CH_(3)CO)_(2)O,CH_(3)COOH,CH_(3)COOC_(2)H_(5),C_(2)H_(5)OH,CH_(3)COCH_(3)`

Explanation

(i) चूँकि यौगिक (E) एक 2, 4-डाइनाइट्रोफेनिलहाइड्राजोन बनाता है अत: यह एक कार्बोनिल यौगिक होना चाहिए। पुन: यह टॉलन परीक्षण नहीं देता है तथा फेहलिंग विलयन को भी अपचयित नहीं करता है इसलिए यह एक ऐल्डिहाइड नहीं हो सकता। अत: इसे `CH(3)COCH_(3)` (ऐसीटोन) सूत्र वाला कीटोन होना चाहिए।
(ii) चूँकि यौगिक (E) कार्बोक्सिलिक अम्ल (B) को `Ca(OH)_(2)` के साथ गर्म करने पर प्राप्त होता है अत: अम्ल (B) ऐसीटिक अम्ल, `CH_(3)COOH` होना चाहिए।
(iii) चूंकि अम्ल (B) (D) के ऑक्सीकरण पर प्राप्त होता है अत: यौगिक (D) ऐथेनॉल, `CH_(3)CH_(2)OH` होना चाहिए।
(iv) (B) एक अम्ल है तथा (D) एक ऐल्कोहॉल है तथा दोनों (C) के जल-अपघटन पर प्राप्त होते हैं अत: यौगिक (C) `CH_(3)COOC_(2)H_(5)` (ऐथिल ऐसीटेट) सूत्र वाला एक ऐस्टर होना चाहिए।
(v) चूँकि यौगिक (A) ऐथिल ऐल्कोहॉल के साथ क्रिया करके B `(CH_(3)COOH)` तथा C `(CH_(3)COOC_(2)H_(5))` देता है अत: यौगिक (A) `(CH_(3)CO)_(2)O` (ऐसीटिक ऐनहाइड्राइड) सूत्र वाला एक ऐनहाइड्राइड होना चाहिए।
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