`C_(5)H_(8)O_(3)` अणुसूत्र वाला एक कार्बनिक यौगिक (A) सोडालाइम के साथ गर्म करने पर (B) देता है, जो HCN से क्रिया करके (C) बनाता है। यौगिक (C) थायोनिल क्लोराइड से क्रिया करके (D) देता है, जो KCN के साथ क्रिया कराने पर यौगिक (E) देता है। (E) के क्षारीय जल-अपघटन पर लवण (F) प्राप्त होता है, जिसे सोडालाइम के साथ गर्म करने पर n-ब्यूटेन प्राप्त होता है। (A) का डाइक्रोमेट द्वारा सावधानीपूर्वक ऑक्सीकरण करने पर ऐसीटिक अम्ल तथा मैलोनिक अम्ल प्राप्त होते हैं। उपयुक्त तर्कों सहित (A) से (F) तक की संरचनाएँ बनाइए।

Explanation

चूँकि (A) डाइक्रोमेट द्वारा ऑक्सीकरण पर ऐसीटिक अम्ल तथा मैलोनिक अम्ल देता है अत: यौगिक (A) को एक कीटो अम्ल होना चाहिए तथा इसका सूत्र `CH_(3)-overset(O)overset(||)-CH_(2)CH_(2)COOH` (4-कीटोपेण्टेनोइक अम्ल) होना चाहिए। दी गयी अभिक्रियाओं के आधार पर (A) से (F) तक की संरचनाएँ निम्न प्रकार प्राप्त की जा सकती हैं-