एरिल हैलाइड, ऐल्किल हैलाइड की अपेक्षा कम क्रियाशील क्यों होते है ?

Explanation

ऐल्किल हैलाइड की अपेक्षा एरिल हैलाइड में हैलोजन परमाणु नाभिक के साथ दृढ़ता से जुड़ा रहता है इसलिए एरिल हैलाइड का न्यक्लियोफिलिक अभिकर्मकों द्वारा प्रतिस्थापन सरलता से नहीं होता। ऐरिल हैलाइडों की क्रियाशीलता कम होने के दो कारण है-
(i) हैलो ऐल्केन की अपेक्षा हेलो ऐरिन में हैलोजन परमाणु नाभिक के साथ अधिक दृढ़ता के साथ जुड़ा रहता है।

हैलो ऐरिन में हैलोजन से जुड़ा हुआ कार्बन परमाणु `(C-Cl)sp^(2)` संकरित होता है, जबकि हैलो ऐल्केन में `sp^(3)` संकरित रहता है। `sp^(2)` हाइब्रिड ऑर्बिटल्स की तुलना में `S` ऑर्बिटल्स की पवृत्ति अधिक रहती है। अतः इनका आकार छोटा होता है। इलेक्ट्रान नाभिक के अधिक निकट रहते है तथा नाभिक से अधिक दृढ़ता से बंधे रहते है।

(iii) ऐरिल हैलाइड में हैलोजन परमाणु की कम क्रियाशीलता का दूसरा कारण अनुनाद है। के कारण `C-CI` बन्ध में द्विबन्ध जैसे गुण आ जाते है। `C-Cl` बन्ध की लम्बाई कम हो जाती है अथार्त `Cl` कार्बन से अधिक दृढ़ता से जुड़ जाता है। अतः `Cl` का प्रतिस्थापन कठिन हो जाता है।