फीनॉल कार्बोक्सिलिक अम्ल की तुलना में कम अम्लीयता प्रदर्शित करते हैं। कारण समझाइए।

Explanation

कार्बोक्सिलिक अम्ल तथा फीनॉल दोनों अम्लीय होते हैं, लेकिन फीनॉल कार्बोक्सिलिक अम्ल की तुलना में कम अम्लीय होते. हैं। इसके अध्ययन के लिए कार्बोक्सिलेट आयन तथा फीनॉक्साइड आयन की अनुनादी संरचनाओं को समझना होगा। जो निम्न प्रकार है-
फीनॉक्साइड आयन संरचनाओं (IV-VI) में कम विद्युत ऋणी कार्बन परमाणु पर ऋणावेश उपस्थित है। अतः फोनॉक्साइड आयन के अनुनाद स्थायीकरण में इनका योगदान अति अल्प है तथा आसानी से निरस्त हो जाता है। 1 तथा III संरचनाओं में कार्बोक्सिलेट आयन पर ऋणावेश दो ऑक्सीजन परमाणुओं पर विस्थानीकृत (Delocalized) है जबकि संरचनाओं III और IV में ऑक्सीजन परमाणु पर स्थानीकृत रहता है। केवल बेन्जीन वलय के इलेक्ट्रॉन विस्थानीकृत होते हैं। चूँकि बेन्जीन वलय का विस्थानीकरण फीनॉक्साइड आयन के स्थायीकरण में अल्प योगदान देता है। अत: कार्बोक्सिलेट आयन फीनॉक्साइड आयन की तुलना में अधिक अनुनाद स्थायी होता है। इसके परिणामस्वरूप कार्बोक्सिलिक अम्लों से प्रोटॉन का निष्कासन फीनॉल की तुलना में आसान होता है अर्थात कार्बोक्सिलिक अम्ल फीनॉल की तुलना में अधिक अम्लीय होते हैं।