निम्नलिखित यौगिकों से फीनॉल कैसे प्राप्त करोगे
(i) डाइऐजोनियम, (ii) सल्फोनिक अम्ल, (iii) क्यूमीन।

Explanation

फीनॉल का निर्माण निम्नलिखित विधियों द्वारा किया जाता है
(i) प्रयोगशाला विधि (सल्फोनिक अम्ल से)-इस विधि में बेन्जीन सल्फोनिक अम्ल को सोडियम हाइड्रॉक्साइड (ठोस) के साथ `300^@C` ताप पर गर्म करते हैं जिससे सोडियम फीनॉक्साइड तथा सोडियम सल्फाइट प्राप्त होते हैं। सोडियम फीनॉक्साइड को अम्लीकृत करने पर फीनॉल प्राप्त होता है।
`C_6H_5SO_3H + 3NaOH to C_6H_5ONa + Na_2SO_3 + 2H_2O`
`underset("सोडियम फीनॉक्साइड")(C_6H_5ONa ) + HCl to underset("फीनॉल ")(C_6H_5OH) + NaCl`
(ii) डाइऐजोनियम लवणों से-बेन्जीन डाइऐजोनियम क्लोराइड को गर्म जल से अभिकृत करने पर यह अपघटित होकर फीनॉल बनाता है। डाइऐजोनियम लवण को ऐनिलीन के डाइऐजोनीकरण द्वारा प्राप्त किया जाता है।


(iii) क्यूमीन से—यह फीनॉल. के निर्माण की औद्योगिक विधि है। इसमें बेन्जीन तथा प्रोपीन की फ्रीडेल-क्राफ्ट्स अभिक्रिया द्वारा क्यूमीन बनाया। जाता है इसे 408K पर उत्प्रेरक की उपस्थिति में वायुमण्डलीय `O_2` द्वारा क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड में परिवर्तित किया जाता है। यह क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड तनु `H_2SO_4` द्वारा अपघटन पर फीनॉल देता है।

फीनॉल में - OH समूह की उपस्थिति दर्शाने वाली अभिक्रियाएँ-
फीनॉल – OH समूह के कारण निम्न अभिक्रियाएँ देता है
(i) अम्लीय प्रकृति (या Na एवं NaOH से क्रिया)-फीनॉल एक दुर्बल अम्ल है जिसके लिए `K_a` का मान `1.3 xx 10^(-10)` होता है तथा यह नीले लिटमस पेपर को लाल कर देता है। इसकी अम्लता बेन्जोइक अम्ल की अपेक्षा कम होती है। फीनॉल एक दुर्बल अम्ल होने के कारण केवल प्रबल क्षारों तथा धातुओं के साथ ही अभिक्रिया करके लवण बनाता है।
`underset("फीनॉल")(C_6H_5OH) + NaOH to underset("सोडियम फोनॉक्साइड")(C_6H_5vecOoverset(+)Na) + H_2O`
(ii) फीनॉल की रीमर-टीमैन अभिक्रिया (KOH तथा क्लोरोफॉर्म से क्रिया)-वह अभिक्रिया जिसमें फीनॉल क्लोरोफॉर्म या कार्बन टेट्राक्लोराइड के साथ कॉस्टिक सोडा या कॉस्टिक पोटाश के जलीय विलयन की उपस्थिति में अभिक्रिया करके क्रमश: सैलिसिलिक ऐल्डिहाइड या सैलिसिलिक अम्ल मुख्य उत्पाद के रूप में देता हो, रीमर-टीमैन अभिक्रिया कहलाती है।

(iii) फीनॉल से सैलिसिलिक अम्ल (कोल्बे अभिक्रिया)-जब , फीनॉल के सोडियम लवण को कार्बन डाइऑक्साइड `(CO_2)` के साथ `125^@C` तथा 4-7 वायुमण्डलीय दाब पर ऑटोक्लेव में गर्म किया जाता है तो माध्यमिक यौगिक के रूप में फेनिल-सोडियम कार्बोनेट प्राप्त होता है जो पुनर्विन्यासित होकर सोडियम सैलिसिलेट बनाता है जिसका अम्लीय जल-अपघटन कराने पर सैलिसिलिक अम्ल बनता है, कोल्बे-श्मिट अभिक्रिया कहलाती है।


(iv) निगनार्ड अभिकर्मक के साथ अभिक्रिया-फीनॉल में सक्रिय हाइड्रोजन होने के कारण यह ग्रिगनार्ड अभिकर्मक के साथ अभिक्रिया द्वारा ऐल्केन देता है।

(v) लीथियम ऐलुमिनियम हाइड्राइड के साथ अभिक्रिया-फीनॉल, लीथियम ऐलुमिनियम हाइड्राइड के साथ अभिक्रिया करके लीथियम ऐलुमिनियम फीनॉक्साइड देता है व हाइड्रोजन मुक्त होती है।
`underset("फीनॉल")(4C_6H_5OH) + LiAlH_4 to underset("लीथियम ऐलुमिनियम फीनॉक्साइड")(LiAl(OC_6H_5)_4) + 4H_2uarr`
(vi) फीनॉल की Zn के साथ अभिक्रिया-इस अभिक्रिया से बेन्जीन प्राप्त होती है।
`underset("फीनॉल ")(C_2H_5OH) + Zn overset(Delta)to underset("बेन्जीन ")(C_6H_6) + ZnO`
(vii) सान्द्र `HNO_3` तथा सान्द्र `H_2SO_4` से क्रिया (फीनॉल से पिक्रिक अम्ल का निर्माण)-फीनॉल को सान्द्र `H_2NO_4` की उपस्थिति में सधूम `HNO_3` के साथ गर्म करने पर 2,4,6-ट्राइनाइट्रोफीनॉल (पिक्रिक अम्ल) प्राप्त होता है।

(viii) ब्रोमीन जल से अभिक्रिया-यह ब्रोमीन जल से अभिक्रिया द्वारा 2, 4, 6 ट्राइब्रोमोफीनॉल का सफेद अवक्षेप बनाता है।

फीनॉल का रासायनिक परीक्षण–फीनॉल का परीक्षण लीबरमान नाइट्रोसो परीक्षण है जिसमें फीनॉल की अभिक्रिया `NO-NO_2` व सान्द्र `H_2SO_4` के साथ कराने पर गहरा हरा या नीला विलयन प्राप्त होता है जिसको जल द्वारा तनु करने पर लाल रंग प्राप्त होता है। इस विलयन में NaOH विलयन मिलाने पर नीले-हरे रंग का विलयन प्राप्त होता है।