निम्न में से कौन नाभिकस्नेही प्रतिस्थापन अभिक्रिया में सबसे कम क्रियाशील है

Options

A. `CH_(3)CH_(2)Cl`
B. `CH_(2)=CHCH_(2)Cl`
C. `(CH_(3))_(3)C-Cl`
D. `CH_(2)=CHCl`

Answer

D

Explanation

विनाइल क्लोराइड में Cl परमाणु की निष्क्रियता आण्विक कक्षक बिंदु से निम्न प्रकार समझाई जा सकती है। यदि Cl परमाणु `sp^(2)` संकरित है तो C-Cl बन्ध `sigma`-बन्ध होगा और दो एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म शेष दो `sp^(2)` संकरित कक्षकों में रहेंगे। यह क्रिया एकाकी युग्म के साथ एक ऐसे p-कक्षक को छोड़ती है जो एथिलिनिक लिंक वाले `pi` बन्ध के साथ संयुग्मित नहीं होती। इसलिए इन चार `pi` इलेक्ट्रॉनों को रहने के लिए दो आण्विक कक्षकों की आवश्यकता होगी। अब क्योंकि Cl कार्बन से अधिक ऋणविद्युती है इसलिये क्लोरीन परमाणु के इलेक्ट्रॉन, एक युग्म पर से अपना पूरा नियंत्रण खोकर कम ऋणात्मक हो जाते हैं और संयुग्मन नहीं होता। जबकि दो कार्बन परमाणुओं में एक युग्म में साझा होने के कारण प्रत्येक परमाणु थोड़ा सा ऋणात्मक आवेश ग्रहण कर लेता है। अतः जब बन्धों में संयुग्मन के द्वारा विस्थानीकरण होता है तब विनाइल क्लोराइड अणु का स्थायित्व बढ़ जाता है। इससे पहले कि कोई अन्य परमाणु Cl परमाणु को विस्थापित करे, Cl पर एकाकी युग्म या समूह पुनः स्थापित हो जाता है इसके लिए ऊर्जा की आवश्यकता होती है और क्लोरीन परमाण अधिक दृढता के साथ बन्धा रहता है जिससे उस पर संयुग्मन न हो।