एरिल हैलाइड ऐल्किल हैलाइड की अपेक्षा कम क्रियाशील क्या होते है ?

Explanation

ऐल्किल हैलाइड की अपेक्षा एरिल हैलाइड में हैलोजन परमाणु नाभिक के साथ दृढ़ता से जुहा रहता है इसलिए एरिल हैलाइड का न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मकों द्वारा प्रतिस्थापन सरलता से नहीं होता है। एरिल हेलाइडो की क्रियाशील कम होने के दो कारण है-
(i) हैलो एल्केन की अपेक्षा हैलो ऐरिन में हैलोजन परमाणु नाभिक के साथ अधिक दृढ़ता के साथ जुहा रहता है।

हैलो ऐरिन में हैलोजन से जुड़ा हुआ कार्बन परमाणु `(C-Cl)sp^(2)` संकरित होता है, जबकि हैलो ऐल्कने में `sp^(3)` संकरित रहता है । `sp^(2)` हाइब्रिड ऑबिर्टलस में `sp^(3)` ऑबिर्टलस की तुलना में s ऑबिर्टलस की प्रवृत्ति अधिक रहती है । अतः इनका आकार छोटा होता है। इलेक्ट्रॉन नाभिक के अधिक निकट रहते है तथा नाभिक से अधिक दृढ़ता से बँधे रहते है।

(ii) ऐरिल हैलाइड में हैलोजन परमाणु की कम क्रियाशील का दूसरा कारण अनुनाद है। अनुनाद के कारण C -Cl बन्ध में द्विबन्ध जैसे गुण आ जाते है । C -Cl बन्ध की लम्बाई कम हो जाती है अर्थात Cl कार्बन से अधिक दृढ़ता से जुड़ा जाता है। अतः Cl का प्रतिस्थापन कठिन हो जाता है।