क्लोरोबेंजीन का क्लोरीन परमाणु एथिल क्लोराइड के क्लोरीन परमाणु की तुलना में कम क्रियाशील है। क्यों?

Explanation

क्लोरोबेंजीन में क्लोरीन परमाणु बेंजीन नाभिक के कार्बन (`sp^(2)`-संस्कृत) से जुड़ा है जो क्लोरीन के +M प्रभाव के कारण निम्न अनुनादी संरचनाएं व्यक्त करता है-

उपर्युक्त अनुनादी संरचनाओं II, III व IV में Cl पर धनात्मक आवेश तथा कार्बन-क्लोरीन बंध में आंशिक द्विबंध गुण आ जाता है (जिससे बंध दुरी घटती है)। इन कारणो से क्लोरीन बेंजीन नाभिक के कार्बन से अधिक आकर्षण से बंधा होने के कारण सामान्य अवस्थाओं में नाभिकस्नेही अभिकर्मक से प्रतिस्थापित नहीं होता है अंत: बहुत कम क्रियाशील होता है, जबकि `CH_(3)CH_(2)Cl` में C-Cl बंध में कार्बन `sp^(3)`-संकरित होता है जिसके कारण यह अनुनाद का गुण व्यक्त नहीं करता है बल्कि क्लोरीन के -I प्रभाव के कारण Cl पर आंशिक ऋणावेश `(delta^(-))` तथा C पर आंशिक धनवेश `(delta^(+))` आ जाता है जिसके कारण Cl शीघ्र नाभिकस्नेही अभिकर्मकों द्वारा प्रतिस्थापित हो जाता है अंत: अधिक क्रियाशीलता व्यक्त करता है।